Nacido en 1973 en Tallin (Estonia), el Sr. Pikamäe se licencia en Derecho por la Tartu Ülikool (Universidad de Tartu, Estonia) en 1997 y continúa sus estudios de Derecho en la Universidad de Poitiers (Francia). En 2006 obtiene el título de doctor en Derecho por la Tartu Ülikool.

Su primera actividad profesional fue la de director de la 7.ª Oficina del Departamento Consular del Ministerio de Asuntos Exteriores estonio, de 1995 a 1996. A continuación, fue nombrado director del departamento de Derecho Penal del Ministerio de Justicia estonio, cargo que ocupó de 1996 a 2001.

La experiencia práctica adquirida se manifiesta también en el ámbito jurídico y le sirve para desempeñar el cargo de juez en el Harju Maakohtu Tallinna kohtumaja (Tribunal de Primera Instancia de Tallin, Estonia) de 2001 a 2002, en el Tallinna Ringkonnakohtus (Tribunal de Apelación de Tallin, Estonia) de 2002 a 2006, y en el Riigikohus (Tribunal Supremo, Estonia) de 2006 a 2009. De 2010 a 2013, fue presidente de la Sala de lo Penal de este último órgano jurisdiccional. Entre 2013 y 2019 ejerció como presidente del Riigikohus por designación del Parlamento estonio. Asimismo, fue nombrado juez ad hoc en el Tribunal Europeo de Derechos Humanos (Estrasburgo, Francia) de 2010 a 2016.

Además de sus funciones judiciales, desempeña el cargo de presidente del Kohtute Haldamise Nõukoda (consejo encargado de la administración de los tribunales y tribunales de apelación, Estonia) de 2013 a 2019 y, posteriormente, el de presidente de la Red de Presidentes de Tribunales Supremos de la Unión Europea de 2017 a 2019.

Imparte clases de Derecho como profesor visitante en la Tartu Ülikool de 2012 a 2017. Principalmente en este contexto, ha publicado numerosos artículos sobre Derecho penal.

Abogado General del Tribunal de Justicia desde el 6 de febrero de 2019 hasta el 7 de octubre de 2024.